在金圣叹评价的水浒人物中，大多数都离作者原义较远，但对曹正的评价还是非常中肯的，他在评价鲁智深和杨志两人在曹正的计谋下智取二龙山时说，“如此两个大汉，却是曹正一人正名定位，固知捉刀者真英雄也。”而在后世的评论家也指出：“鲁智深、杨志却是两员上将，只为当时无具眼者。若庙堂之上有一曹正、张青其人者，亦何至哉！”到清代时更有评家认为曹正是“下下人具上上智”，这个评价虽然夸张，但是也从侧面表明了一众评论家对曹正的肯定和认同。
在三百六十行中，屠夫是个比较特殊的行业，过去不比今天物产丰富，在那个年代想吃肉是比较贵的，但凡逢年过节能够沾到点肉荤的，就算是日子还过得去的人家了，这里大家也可以看得到武大郎的勤奋，武大郎在家里迎接武松时是有酒有肉的，而武松后来也曾经因为要吃肉和孔家兄弟闹出一场拳头。所谓物以稀为贵，那个年头猪和鸡的成长周期比较长，少量的牛则需要用于耕地，我自己的师爷学艺，当时就是送了两头牛给师祖，是很贵重的。
那么作为杀猪贩肉的屠夫，在过去对比一般普通人来说是要相对富裕的，首先要想当屠夫是需要本钱来买牲畜的，说到这里我们也就不难理解为什么说仗义每多屠狗辈了，仗义的前提条件，是他们的手头相对来说是比较宽裕的，其他行业的人就算想仗义，在生活中也不是时时刻刻都能用拳头解决问题的，更重要的仗义还是银子。这也就是为什么郑关西敢自称郑大官人的原因。
当然，经济基础比较好的人更能仗义，并不排除贫寒的人也有仗义的，小子这里说的只是大体来讲，毕竟有钱好办事，就好比你问已经工作了的人借五百块钱，一般来说都是小事，但是要问还在上学每个月就一千块钱生活费的学生借五百，那当然就是大事了。
从屠夫的祖师爷樊哙起，再到后来的张飞，以及水浒中郑屠，这个行当多豪义之士，也不少郑屠这样的市井恶棍，这个行当的人智商一般都是有的，因为每天白刀子进，红刀子出，杀猪宰牛，干的也是直面生死的行当，所以郑屠使诈强骗了金翠莲父女，而曹正能够计取二龙山。
但是限于自身平台和周围结交的人来讲，他们的智慧又是不足的，绝对没有到评家说的“下下人具上上智”的程度，既不能算下下人，也不能说有上上智，即便是这个行业的祖师爷樊哙，也是以豪义勇敢示人，而非智慧。而曹正作为祖传杀猪的，自然不会有更多机会去接触更高的平台，且看原文：“杨志便扶这人起来，问道：“足下是谁？”这汉道：“小人原是开封府人氏，乃是八十万禁军都教头林冲的徒弟，姓曹，名正，祖代屠户出身。小人杀的好牲口，挑剐骨，开剥推，只此被人唤做操刀鬼。为因本处一个财主，将五千贯钱，教小人来此山东做客，不想折了本，回乡不得，在此入赘在这个庄农人家。却才灶边妇人，便是小人的浑家。这个拿叉的，便是小人的妻舅。却才小人和制使交手，见制使手段和小人师父林教师一般，因此抵敌不住。”
作为市井行业代表的曹正，是非常贴近我们大多数普通人的，我们或多或少遇到过人的指点，但是没得真传，就像曹正师承林冲，林冲要是好好教，曹正不应该只是这个水平，这里可参考王进教史进。同时曹正有一定的智慧，在小山头也能够发挥作用，但是一旦加入了梁山这样的大寨，遇到人才济济的情况，就很难显出来甚至最后随大流战死。这也是曹正虽有智慧，但仍然很弱，一旦到了大环境，就迷失自我甚至根本没有意识到需要自我的表现。
总结：作为普通人里的英雄，曹正武艺尚可，有一定智慧，这非常像我们大多数稍微比其他人强那么一点又强不了太多的人，而且我们很多人都和曹正一样，是没有机会遇到高人指路，甚至很多人压根没有机会会发现和完善，自我真我和本我，那么怎么办？是不是就没得混了？显然不是，曹正的结局是悲剧了，我们要如何避免这样的悲剧？
答案很简单，只居二龙山，甚至连二龙山都不上，老老实实开自己的店，不要轻易上梁山。
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