冰心入学不到三个月，肺支气管旧病便复发了。医生要求她静心休养半年。因此，她不得不住进疗养院。而冰心生病，吴文藻当时并不知晓。直至1923年圣诞节，吴文藻途径波斯顿去纽约度假，和清华同学聚会时，才得知冰心吐血住院的事。他随即同几位好友专程到疗养院去看望冰心。好友来访，冰心的抑郁之情随之一扫而空，而吴文藻也万分心疼因病痛折磨愈发憔悴的冰心。
半年的疗养，让她倍感抑郁。但这半年时光恰恰是她无拘无束的自由活动时间和读书的好时光。病痛中她也感受到了人与人之间的爱与同情，使她刻骨铭心，久久不能忘怀。她曾在《寄小读者》中深情写道：
爱在左,同情在右,走在生命路的两旁,随时撒种,随时开花,将这一径长途点缀得香花弥漫,使穿枝拂叶的行人,踏着荆棘,不觉痛苦；有泪可落,也不觉是悲凉。
人与人的相遇、相处，是上天注定的缘分——在对的时间遇见对的人。若非当初许地山在游轮上找错了人、误点了鸳鸯谱。给了冰心和吴文藻这次相遇的缘分，也就不会有以后的相爱甚至是结伴走过一生、白头到老的姻缘。
我们都知道从相遇相识到相亲相爱，乃至相伴一生、白头到老这样一段漫长的路程何其遥远、何其艰难。最初的信件固然能够增加彼此的了解，若要真正走入对方的内心还是需要共同相处的，如同我们所认为的异地恋是没有奔头的。恰好他们在一次学习的过程中，得到了一个可以共同相处的机会。
在美国若要获得硕士学位，按照惯例学生需要掌握至少两门外语，即除了英语还需修习第二外语。
1925年的夏天，冰心到达纽约东部绮色佳小城在康宁奈尔大学暑期学校补习法语。当她去补习法语时，恰好碰见同到此处修习法语的吴文藻。或许是他们心中暗涌的情愫感动了上天，才给了他们一个绝妙的重逢和朝夕相伴的机会。
两个人在一处，又对对方互有好感，在一起也就水到渠成。吴文藻如何跟冰心表明心迹，在冰心的《我的老伴吴文藻》这篇文中虽一笔带过，但却又一种平实动人的美。冰心说：
绮色佳是一个风景区，因此我们几乎每天课后都在一起游山玩水，每晚从图书馆出来，还坐在石阶上闲谈。夜凉如水，头上不是明月，就是繁星。到那时为止，我们信函往来，已有了两年的历史了，彼此都有了较深的了解，于是有一天在湖上划船的时候，他吐露了愿和我终身相处的想法。经过了一夜的思索，第二天我告诉他，我自己没有意见，但是最后的决定还在于我的父母，虽然我知道只要我没意见，我的父母是不会有意见的！
走到一起的两个人有了更加频繁的书信往来。他们把爱情刻画在书信上，相互盼望对方的回信，希冀对方看信时也总会嘴角不自觉上扬，笑出声来。 吴文藻对冰心的用心在一个细节上就能够体现——每每给冰心寄信的信纸，上面都会印着冰心姓名缩写的英文字母，这样的礼物在今天便是独一无二的定制礼物。冰心在《我的老伴吴文藻》文中也描述过这个细节，她这样说道：
一九二五年秋，他入了纽约哥伦比亚大学，离波士顿较近，通信和来往也比较频繁了。我记得这时他送我一大盒很讲究的信纸，上面印有我的姓名缩写的英文字母。他自己几乎是天天写信，星期日就写快递，因为美国邮局星期天是不送平信的，这时我的宿舍里的舍监和同学们都知道我有个特别要好的男朋友了。
1926年夏天，冰心从威校毕业。那时，她面临两个抉择——去牛津大学继续深造，另一个便是应邀回母校燕大任教。当时吴文藻决意留下攻读博士学位，而冰心三思之后拒绝了深造机会，选择了后者。吴文藻尊重冰心的意愿，随后写了一封很长的信，还附了一张自己的相片，叫冰心带回国给她的父母。希望通过这封情真意切的信，去说服冰心的父母，同意将女儿许配给自己。
这纸求婚书字斟句酌，言辞恳切，可谓范本，一度成为美谈，流传至今——吴文藻在开篇就表明自己用白话是出自真诚，接下来他就开始阐释自己对于他和冰心之间的爱情以及婚姻的看法。赞美冰心是一位"新思想、旧道德"兼备的完人。他对她由敬佩而恋慕，由恋慕而挚爱，由挚爱而求婚。信的最后，表达了自己的紧张与惶恐，标明了这一生的成功或失败，快乐或痛苦，都系于长者之一言。足见他对冰心的情真意切与重视。
冰心回国后，并不敢当面向父母说起这件事。只在晚上的时候偷偷地把这封求婚书放在了父母房间。可父母第二日同没事人一样，也未同她谈过这件事。故此次的求婚，父母未做回应，也宣告吴文藻的首次求婚以“失败”告终。但这样一封千古一绝的求婚书，冰心的父母其实内心早已认可，这才有1929年二人婚约的应允。