纳兰性德与顾贞观相识不长时间，就催生名作《金缕曲》，以及词集《侧帽词》及《今词初集》，后来又有了营救好友吴兆骞的计划，这些人生中的重要际遇，每件都与顾贞观密切相关，在成就纳兰性德上的作用上，顾贞观无可替代。同时他纳兰性德也可称为旷世风谊。之后又有多阕《金缕曲》“简梁汾”、“寄梁汾”、“再赠梁汾”：
《金缕曲·简梁汾》：“酒尽无端泪，莫因他，琼楼寂寞，误来人世。信道疾儿多厚福，谁谴偏生明慧？就更着，浮名相累。仁宦何妨如断梗，只那将，声影供群吠。天欲问，且休矣！
情深我自拚憔悴。转丁宁、香怜易爇，玉怜轻碎。羡杀软红尘里客，一味醉生梦死。歌与哭、任猜何意。绝塞生还吴季子，算眼前、此外皆闲事。知我者，梁汾耳。”
此词另有一副标题：“简梁汾，时方为吴汉槎作归计”。标明了这阕词写于纳兰性德与顾贞观的一次倾心长谈后，以词代书信的挚友间私语。这次长谈涉及营救吴兆骞的计议，也说明长谈中顾贞观“每语泪潺潺”，说到伤心感时处，两人都泪流满面。
此词有对朋友的安慰，对正直有才华的人总是命运多舛，生涯坎坷，而“痴儿多厚福”，可你却偏偏天生聪慧，命该经历苦痛。还是要摆脱浮华虚名的拖累，不必在乎如浊流，深物般的官宦人等，更不重要为造谣中伤生怒，只把它当作群犬乱吠吧。
词的下半阕从顾贞观说到自己，何尝不是孤独忧愤，郁郁难抒；香草易燃而令人怜惜，美玉易碎而难得瓦全，只有那些庸庸碌碌、醉生梦死的屑小之人，是没有烦恼的。
我们的高歌唱吟与迎风哭泣，只为伸张正义，只为朋友的忠义，任世俗小人们去说去猜去想吧，有我们俩人相知相助此生足矣！为营救蒙怨受难的朋友，方是眼下的大事，其余皆可作为闲事放置一边。
此词洋溢着衷情大义，以及重情谊讲义气的古道热肠，直言抨击趋炎附势、营营苟苟的世俗情态，一腔“深情真气”感人肺腑。此词与上一阕《金缕曲》作于同一年。
《金缕曲·寄梁汾》：“木落吴江矣，正萧条、西风南雁，碧云千里。落魄江湖还载酒，一种悲凉滋味。重回首、莫弹酸泪。不是天公教弃置，是南华、误却方城尉。飘泊处，谁相慰。
别来我亦伤孤寄。更那堪、冰霜摧折，壮怀都废。天远难穷劳望眼，欲上高楼还已。君莫恨、埋愁无地。秋雨秋花关塞冷，且殷勤、好作加餐计。人岂得，长无谓。”
起句“木落吴江”之“吴江”指顾贞观的家乡无锡。顾贞观与纳兰性德结识交往有十年，其间有五个秋季在江南老家住行。
此词应作于康熙二十二、二十三年这两年间的秋季，由京师托人带往江南。比起康熙十五年所作《金缕曲》，此时的纳兰性德与顾贞观的互诉衷肠已无“青眼高歌俱未老”之豪气，更多了一些颓唐与无奈。
“不是天公教弃置，是南华，误却方诚尉”句最重，说我与你都不是天命不让如愿，而是我们读书穷理反误了自己的前程。
“南华”指《南华经》即《庄子》，《新唐书·艺文志》载：“天宝元年，诏号《庄子》为《南华真经》。”“方城尉”是唐代诗人温庭筠的典故。
末句“人豈得，长无谓”出自李商隐《无题》诗：“人生豈得长无谓，怀古思乡共白头”。先是以自比温庭筠之不幸，再表示“从前壮志，都已堕尽”、“冰霜摧折，壮怀都废”的心境，最后感慨道：无论如何，还是当有所作为的吧。
在赠给顾贞观的《金缕曲》中，纳兰性德以平原君自期；在和词步韵的《金缕曲》中，顾贞观则以侯赢自诩：
《金缕曲·酬容若见赠次原韵》：“且住为佳耳。任相猜、驰笺紫阁，曳裙朱第。不是世人皆欲杀，争显怜才真意。容易得、一人知己。惭愧王孙图报薄，只千金、当洒平生泪。曾不直，一杯水。
歌残击筑心愈醉。忆当年、侯生垂老，始逢无忌。亲在许身犹未得，侠烈今生矣已。但结记、来生休悔。俄倾重投胶在漆，似旧曾、相识屠沽里。名预藉，石函记。”
这阕和词，表达了顾贞观对纳兰性德知遇的感动，也将知己的忠义升华为以性命相许。可谓极致。顾贞观自比的侯赢，是战国时期魏国都城的一个守门人。
都城大梁有一座城门称夷门，侯赢守的正是此门，当时年已七十且体衰。“战国四君子”之魏国信陵君魏无忌，礼贤下士，仕慈谦和，且从不以门第取人。顾贞观用的这个典故是与纳兰性德用的典故对应。纳兰性德自比的平原君赵胜，也是“战国四君子”之一。
“亲在许身犹未得”，不惑之年还当奉养高堂、不能轻易许身，待到孝道已尽，我顾贞观这条性命就是知己你的了！
此阕词的感人之处还在那句“不是世人皆欲杀，争显怜才真意”，是用了杜甫回忆李白的诗句，“世人皆欲杀，我独怜其才”。
在纳兰性德的江南文人朋友中，顾贞观恃才傲物尤甚，不断招至猜忌打压，正是处于“世人皆欲杀”的氛围中，人际关系紧张，导致半生郁郁寡欢。而正是在这种人生的绝境中，才显得纳兰性德所给予的信任，欣赏和友情，是那么的珍贵。
仅以这两阕《金缕曲》，即可见纳兰性德与顾贞观两个不同民族人之间的深情厚谊，是可并传千载，流芳不已。无论是在何种时代，人的一生遇到爱情，遇到财运官运，都不算稀罕，最珍贵的是遇到知己，也就是懂得你的人。