1.宦官自讨没趣
明嘉靖年间，有个宦官到浙江公差，一日同南北两位户曹喝酒，仗势借酒醉出言道：
南管北关，北管南关，一过手，再过手，受尽四方八面商商贾贾辛苦东西。
同饮的一个绅士打抱不平对道：
前掌后门，后掌前门，千磕头，万磕头，叫了几声万岁爷爷娘娘站立左右。
上联揭露户曹贪赃枉法，下联嘲讽宦官卖身求荣，读来令人痛快。
2.唐寅嘲商人
一日，某商人找唐伯虎求写一副对联，唐欣然挥毫而就：
生意如春意
财源似水流
商人看了嫌对联发财的味不浓，唐伯虎见他是一俗夫，便又写一联嘲笑之:
门前生意好似夏夜蚊虫队进队出
夜里铜钱要象冬天虱子越摸越多
谁知，商人却十分喜爱这副不伦不类的对联。
3.进退两难
从前，有位秀才在结婚的当天早上，父亲突然去世，只好丧事喜事一起办。按风俗，丧事喜事都要贴对联，秀才犯了难，有位文人却写了一副对联：
临亲丧，作新郎，哭乎？笑乎？细思量，哭笑不得
辞灵堂，入洞房，进耶？退耶？再斟酌，进退两难
这副对联，真实的描绘了当时秀才悲喜交加的矛盾心理。
4.穷秀才改联抱不平
从前有位富翁，父子花钱均买了“进士”，一年春节，为了炫耀门庭，贴出了这样一幅春联：
父进士，子进士，父子皆进士
婆夫人，媳夫人，婆媳都夫人
对联贴出后，乡亲们很愤怒。有个穷秀才因无钱行贿，年年落榜，故在夜里将春联改了几个字，为：
父进土，子进土，父子皆进土
婆失夫，媳失夫，婆媳都失夫
5.郑板桥联辱知府
郑板桥任县令时，知府孙嘉新派人求字，郑知孙搜刮民财，便写了一联：
交忠朝庭
因受百姓
横批：前程金修
6.舒铁香讽李鸿章
舒与李是同榜举人，李任两湖总督期间，舒多次登门遭拒。一日，舒游黄鹤楼题一联于楼壁：
同榜贵人多，饶他坐稳青牛，懒向人间谈道德
相逢知己少，愧我重登黄鹤，难从天上觅神仙
7.“混”、“球”联句
湖南军阀谭延铠一生的处世哲学集一“混”字，最后混到了国民党的行政院长，由于处世圆滑，又得了一个“水晶球”的绰号。他死后，有人给他写了一副对联：
混之为用大矣哉，大吃大喝，大摇大摆，命大福大，大到院长
球的本能滚而已，滚来滚去，滚入滚出，东滚西滚，滚进棺材
8.上下“凭”等
针对封建社会“上尊下卑”官气十足，有人戏一联：
上司开口才半句，早已是是是，对对对
下级陈词达千言，始终嗯嗯嗯，噢噢噢
横批是：上下“凭”等
9.王羲之接对联
一年除夕，王羲之家大门口对联几次贴出几次被人揭走，王羲之心生一计，贴出一副对联：
福无双至
祸不单行
这对联不吉利就没人揭了。第二天凌晨，他让儿子献之给对联添了个尾巴，为：
福无双至今朝至
祸不单行昨夜行
10.三国名人入对
四川内江有座嘉靖年建造的三元塔，塔中有一联说景，实则谐音含三国六个人名：
身居宝塔，眼望孔明，怨江围实难旅步
鸟在笼中，心思槽巢，狠关羽不得张飞
11.乾隆出谜联
有一年元宵节，乾隆与群臣猜谜，出一联：
黑不是，白不是，红黄更不是。和狐狼猫狗相仿，既非家禽，又非野兽
诗也有，词也有，论语上也有。对东西南北模糊，虽为短品，却是妙文
在场的纪昀道出谜底，为“猜谜”。
12.“老”字没一点
有个农民欠财主的债无法偿还，于是请人写了一副对联贴在门上，对联是：
借新账，还旧账，借账还账，账还账
拆东墙，补西墙，拆墙补墙，墙补墙
横批只写了一个“老”字（没有里面一“点”）。
财主上门讨债见联，不觉诧异，自语道：“这横批的“老”字，说“考”又不象，说“老”又没有一点？”话音未落，只听农民说：“老子（字）要是有一点，早就还你了。
13.明代戏联
男无假，女无真，为何无人嫌假
你不来，我不来，怎么不请自来
14.“不如不说”与“何必多说”
清初，某县有一主事官喜欢议上司是非，抨击时弊。一天，朝庭有一御史视察县衙，有人将此事上告，御史叫来这个主事官痛斥一顿，并忿忿道一上联：
说人之人被说人之人说，人人被说，不如不说
主事听了心理不服，针锋相对答一下联：
管官之官受管官之官管，官官受管，何必多管
15.贪官受辱
清朝有个知县叫王寅，贪脏枉法，有位先生写了一副对联叫人贴到了县衙的门口，联道：
王好货，不论金银铜铁
寅属虎，全需鸡犬牛羊
16.缺衣少食，没有东西
宋人吕蒙正对当时严重的贫富不均现象愤愤不平。某年春节，一位穷苦人请他代写一副春联，吕写道：
二三四五
六七八九
横额：南北
春联贴出后引来了无数人围观。众人始觉其“怪”，继称其“妙”。这副春联妙就妙在它的“联外之意”：上联缺“一”，下联少“十”，正是“缺衣少食”的谐音：横批“南北”亦即意味着“没有东西”。作者以独特的修辞手法写尽了穷人的生存窘相。
17.宋代词人晏殊路过扬州时在大明寺里小憩，无意间看见壁上所书的一首诗很不错，经打问知道作者是当地人王琪，便请王来一起用饭。饭后二人在池边散步，其时正值遍地落红的春末，晏殊说：“有时想起一个佳句，比如我曾做出过这么一句：'无可奈何花落去，’至今也没想出下联。”王琪应声说：“似曾相识燕归来。”不久，这一联句被晏殊写入他的词《浣溪沙·一曲新词酒一杯》中，遂成千古名句。
18.北宋名相寇准与众友同游郊外，即景乘兴出句求对：
水底月为天上月
众友无句答对，杨大年刚好赶到，对曰：
眼中人是面前人
众友皆齐声喝彩。
19.苏轼（号东坡）与黄庭坚于松下走棋，阵风吹来，松子掉落棋盘，东坡即景出句：
松下围棋，松子每随棋子落
黄庭坚对曰：
柳边垂钓，柳丝常伴钓丝悬
20.苏轼一向恃才傲物，宰相王安石很器重苏的才学，但又觉得该杀杀他的傲气，有一年的正月和十二月都有立春，八月又是一个闰月，王安石即以此为题出了上联要苏轼答对：
一岁二春双八月，人间两度春秋
苏轼苦思多日，终不能对出。直到几百年后才有一位无名氏勉强对出了下联（宽对）：
六旬花甲再周天，世上重逢甲子
21.一日，苏东坡邀黄庭坚来家作客。黄到门外，苏忙着出去迎接，两人就在门旁的柳树下攀谈起来。正在窗前捉虱子的苏小妹见此情景即戏语道：
阿兄门外邀双月
苏东坡笑对曰：
小妹窗前捉半风
按：“双月”谓“朋”，“半风”（“风”繁体作“風”）指“虱”。
22.一天傍晚，苏东坡对苏小妹说：“我出一上联，请你花一夜工夫对出下联。”遂曰：
水仙子持碧玉簪，风前吹出声声慢
苏小妹苦思良久不能对出。因为“水仙子”、“碧玉簪”和“声声慢”俱为词牌名，下联亦须以词牌名为对，同时还要描绘出一幕情景，难度确实是很大的。正在搜肠刮肚之际，忽见女仆在月光下端酒菜送来，苏小妹灵机一动对出了下联：
虞美人穿红绣鞋，月下引来步步娇
按：“虞美人”、“红绣鞋”、“步步娇”也是词牌名。
23.苏东坡任职杭州期间常外出游山赏水。一日便服出游至莫千山时来到庙中稍息，庙中老道人见他衣着简朴，便视为普通游士，态度冷漠地说了声：“坐！”又对道童喊：“茶！”在谈话之间，道人发现来客颇有学识，便请进厢房叙话，并道：“请坐！”又呼道童：“敬茶！”当最终得知来客是苏东坡时，老道士连连作揖打恭并请他到客厅“坐坐！”。进了客厅，道人躬身示礼：“请上坐！”又吩咐道童：“敬香茶！”临别时，道人再三请东坡留下“墨宝”。东坡含笑挥笔书就一联：
坐，请坐，请上坐
茶，敬茶，敬香茶
老道阅后，羞惭不已。
24.金山寺和尚佛印和苏东坡 一向友善，两人相遇常常互开玩笑。一天傍晚，二人泛舟长江之上，船小风轻，对月饮酒，十分畅快，酒过三巡，佛印向东坡索句，东坡手指江岸，笑而不语。佛印循指望去，但见岸上一农夫荷锄归村，身后一条黄狗正边走边啃一截剩骨。佛印顿悟东坡之意，乃呵呵一笑，将自己手中拿着的一把题有东坡诗句的大蒲扇抛入水 中。二人彼此心用不宣，相视微笑。原来他俩用“形体语言”合做了一副精致诙谐的双关“哑联”：
狗啃河上（和尚）骨（东坡出句）
水流东坡诗（ 尸 ）（佛印对句）
25.一日，佛印对东坡大谈佛事，躺在帘子后边的苏小妹见佛印把佛法说得神乎其神，便很想“幽”这位和尚一“默”，遂题一上联并吩咐女仆拿出去交给苏东坡。东坡接过一看便朗声大笑，上联是：
人曾是僧，人弗能成佛
东坡把上联交给佛印，佛印思索片刻即对出了下联：
女卑为婢，女又可称奴
这是一副“析字联”，对得十分巧妙。
26.据传，宋人梁皓（一作灏）屡考不中，仍不泄其气，奋发读书，终于在82岁时中了状元。在给皇帝的谢表中，梁皓附了一副很幽默的对联：
白首穷经，少伏生八岁
青云得路，多太公二年
此联用了两个历史典故：汉代传授《尚书》的伏生成名时已90岁，姜尚（太公）辅佐周文王时年整八十。作者以此表达自己老迈得志的心情，十分贴切。
27.宋人洪平斋喜欢在文章中使用“而已”二字。某年，他给皇帝上书弹劾当朝宰相弄权纳贿，奏章中有这样的句子：“招权纳贿，倚势作威而已”，结果不仅未能“扳倒”宰相，反遭宰相忌恨，整整闲置了十年。洪平斋忿慨不已，遂在家门上书写一联：
未得“之乎”一字力
只因“而已”十年闲
28.明人解缙小时就善对句。九岁时，父亲携他到长江边洗浴，父子把衣服脱了挂在江边一老树上。父亲即景出句曰：
千年老树为衣架
解缙随即对句曰：
万里长江作浴盆
29.某日，解缙的父亲与友人对弈，开局之前，友人吟道：
天作棋盘星作子，谁人敢下
解父一时语塞，站在一旁的解缙应声替父解围：
地为琵琶路为弦，哪个能弹
30.解缙住的村子前有一座竹山，属同村的乡绅所有。有一年春节时，解缙在家门上贴了一副对联：
门对千棵竹
家藏万卷书
乡绅见了心中老大地不高兴，乃命家丁把竹梢全都砍掉。缙知乡绅用意，便于上下联尾各加一字：
门对千棵竹短
家藏万卷书长
乡绅见了更为气恼，再命家丁把竹子连根挖掉，缙闻知，在联尾再各加一字：
门对千棵竹短无
家藏万卷书长有
乡绅没“辙”，只好自生闷气。
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