1、丘吉尔很不喜欢自己的女婿，有一次他和女婿同时参加一个聚会，有人问他最崇拜谁。当着女婿的面，丘吉尔回答说：“墨索里尼。因为他有勇气枪毙自己的女婿，我却做不到。”
2、有一次一个国务大臣在丘吉尔正蹲坑时打来电话，丘吉尔对手下说：“你和他说，我一次只能对付一坨屎。” （这个，太狠了。。。）
3、丘吉尔和英国女性政治领袖南茜·阿斯特彼此都看不顺眼，每次碰到都要互相讥讽一番。有一次两人发生争执，阿斯特恼火地对丘吉尔说：“如果我是你太太，我会在你的咖啡里放毒药。”丘吉尔不急不忙地回答说：“如果我是你的丈夫，我会毫不犹豫地喝下去。”
4、在丘吉尔的75岁生日会上，一名年轻的新闻记者对他说：“希望明年还能祝贺您的生日。” 丘吉尔拍拍年轻人的肩膀说：“我看你身体这么壮，应该没有问题。”
5、有一次丘吉尔喝醉后碰到工党女议员贝茜·布拉多克，对方嘲笑他说：“你喝醉了！瞧你这副模样，醉得令人恶心！”丘吉尔反唇相讥说：“我明天早上就能清醒过来，而你到明天早上还是会像现在一样丑。”（太气了...）
6、有人问丘吉尔做政治家需要什么条件，丘吉尔说：“要能预言明天、下个月、明年以及将来发生的事。” 那个人又问：“如果到时候预言的事情没有实现，那怎么办？” 丘吉尔回答：“那就要再找个理由出来。”
7、有一次一个英国妇女问丘吉尔：“您每次发表演说，大厅里总是挤得水泄不通时，难道您不感到兴奋激动吗？”丘吉尔回答：“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一件事，如果我不是在发表演说而是在受绞刑，恐怕观众还会多一倍。”
8、有一位年轻的太太不自量力地挑衅丘吉尔：“你有两点我不喜欢，你颁布的新政策和你嘴上的胡须。”丘吉尔彬彬有礼地回答说：“请不要在意，太太，您没有机会接触到其中任何一点。”
丘吉尔也是1953年#诺贝尔文学奖# 获得者，可以说实力毒舌了。