项羽是楚国名将项燕之孙，早年跟随叔父项梁在吴中（今江苏苏州）起义反秦，项梁阵亡后他率军于巨鹿之战击破章邯、王离领导的秦军主力。秦亡后称西楚霸王，定都彭城（今江苏徐州），实行分封制，封灭秦功臣及六国贵族为王共计十八路诸侯。而后汉王刘邦从汉中出兵进攻项羽，项羽与其展开了历时四年的楚汉战争，期间虽然屡屡大破刘邦，但项羽始终无法有固定的后方补给，粮草消耗很大，又猜疑亚父范增，最后反被刘邦逐步打压。
项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荥县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，项羽非常吃惊，以为刘邦已经得到了楚地，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒。并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完歌虞姬自刎而亡，在旁的人直掉眼泪非常难过，都觉得抬不起头来。一会，项羽骑上马，带了仅剩的八百名骑兵，趁着夜色从南突围逃走。
天亮后，汉军发觉项羽离去，于是，灌婴率五千精锐骑兵追击，等项羽渡过淮河，随从的骑兵只有一百多人了。来到阴陵时，项羽迷路了，他去问一个老农，老农指示他往左去，结果陷入了一片沼泽之中，耽误了时间。汉军追了上来，经过一场激战，项羽又往东去，到达东城的一座山上时只剩下了二十八骑，而追击的汉军却有数千人。项羽一路逃到乌江，遇见乌江亭长，亭长劝项羽可以回到江东以图东山再起，但项羽以无颜见江东父老为由拒绝，并将自己坐下乌骓马赠予亭长。于是，项羽下马步战，一口气杀了汉兵几百人，自己也受了十几处的伤，而后挥刀自刎。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接看又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。其实，项羽是中国历史上悲剧式的英雄人物，他勇武过人而又儿女情长，与项羽有关的成语还有很多，比如破釜沉舟、作壁上观、沐猴而冠、锦衣夜行、项庄舞剑意在沛公等等。本人志在传播中华民族的传统文化，喜欢我的文章，大家可以关注我；因为是加班写的，有时甚至是用手机写的，时间比较紧张，肯定会有错误，请大家指出来，避免以讹传讹。