钟离昧的死和一个漂亮的女人有关。
项羽帐下的五员龙虎上将，除虞子期是虚构的人物外，其余有史载的四人，至项羽兵败乌江自刎后，只剩下了季布和钟离昧。此前，英布投靠了刘邦，龙且战死。
季布和钟离昧都曾是威风八面的将军，这一下成了丧家之犬，在刘邦不依不饶的通缉下东躲西藏，奔命于江湖。但刘邦最终赦免了季布，并封他做了郎中。在楚汉时期，这个官职仅次于丞相、侍郎和尚书，可谓重用。
而刘邦始终没有放弃对钟离昧的追杀。史料称，刘邦痛恨钟离昧，是因他对项羽最为忠诚，且多次在楚汉战争中痛击汉军，还亲自追杀过刘邦。其实，在长达四年的楚汉战争中，季布对汉军的打击并不在钟离昧之下，他曾多次将刘邦逼入困境。若论他对项羽的忠诚，更比钟离昧有过之而无不及。季布的忠诚守诺，在楚国家喻户晓。否则，楚国也不会留下“得黄金千两，不如得季布一诺”的千古美谈。
刘邦恨极了钟离昧，主要是因为虞姬。
项羽自尽前，楚军已作鸟兽散，项羽身边最后只剩下了二十八个骑兵将士，最后都倒在了乌江之畔。而钟离昧之前就在垓下突围过程中被乱军冲散。他知道越往战场的外围走，人就越为稀少。于是打马扬鞭，一路厮杀着逃离了战场。后来，他在离垓下三十多里的地方发现了虞姬。虞姬在垓下突围前夜就乔装打扮成使女，离开了楚军大营，后乘楚军突围之乱跑了出来。
这时的虞姬已经筋疲力尽，她看到钟离昧的一刹那，紧张的心情放松了，当即就晕了过去。
钟离昧将她抱上马，然后飞快地向楚地急驶而去！
钟离昧找了个僻静之地将虞姬安顿好，就投奔了韩信。
刘邦对虞姬一直存有单相思之恋，在战场上没有找到虞姬的尸体，猜想她尚在人间，就先后派出了好几拨人暗暗寻访。钟离昧见事不妙，就找到了几个残部，在灵璧造了一座“虞姬墓”，想造成虞姬已死的假象。不想那混混出身的刘邦根本不吃这一套，他命人打开了墓穴，证实那是座空冢后，更加坚定了虞姬仍在人间的信念。
后来，有人告诉刘邦，是钟离昧护送虞姬离开的战场，那座空冢，也是钟离昧命人建的。这一下刘邦把钟离昧都恨到骨头里了，就加大了对钟离昧的搜捕力度。
不久，刘邦探得钟离昧在楚国，就藏在韩信家里，大为光火。他写信将韩信狠狠地责骂了一番后，限期让他交出钟离昧。
对于汉王的责问，韩信采取了死不承认的态度。同时，他力劝钟离昧交出虞姬，争取博得刘邦的欢心，也像季布一样，谋个一官半职的，更重要的，是不用再像只耗子一样东躲西藏了。再说了，也犯不着为一个不属于自己的女人把性命和前途搭上。
但是钟离昧不干，他绝不允许像虞姬这样的尤物落入刘邦那个病秧秧的色鬼手里，那样不但亵渎了天人，也对不起九泉之下的西楚霸王。
韩信只得作罢。
但刘邦却不罢手。他用了陈平的计策，托辞去游览云梦泽，召韩信来见。
韩信感觉到事情不妙，去了，会有危险，不去，抗旨的罪过他也担不起。
于是，韩信再次劝说钟离昧献出虞姬，以保两人平安，两人为此发生了激烈的争吵。
见钟离昧死不开窍，韩信成胁他说，要派人在楚地搜捕虞姬。
钟离昧大怒之下，拔剑自刎。
钟离昧用自己的命，保全了虞姬，也给韩信扣上了一顶不仁不义的帽子。
韩信虽用钟离昧的脑袋暂时保全了自己的脑袋，却被贬为淮阴侯，最终，他也没能逃脱命运的安排，死在了一群女人手里。
而虞姬不知所终。