次句强调指出只有“包羞忍耻”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真下的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，有愧于他的“英雄”称号。

第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏项羽“无面见江东父兄”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。

“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子，其意盖谓如能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二两句提供了有力的依据，而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土重来”的情状，是颇有气势的。同时，在惋惜、批判、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是颇有积极意义的。

议论不落传统说法的窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗“好异而畔于理……项氏以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土重来，决矣。”清人吴景旭在《历代诗话》中则反驳胡仔，说杜牧正是“用翻案法，跌入一层，正意益醒”。其实从历史观点来看，胡氏的指责不为无由。吴景旭为杜牧辩护，主要因这首诗借题发挥，宣扬百折不挠的精神，是可取的。

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