《桃花扇》的内容是藉复社文人侯方域与秦淮名妓李香君的爱情故事来反映南明弘光王朝覆亡的历史。侯方域题诗宫扇赠李香君，二人相恋。马士英、阮大铖欲与侯方域结交，通过画家杨文骢表示愿代出资促成侯、李的结合。李香君怒斥马、阮，侯方域受到李的激励，亦对此事加以拒绝。武昌总兵左良玉率军移食南京，朝野震动，侯方域修书劝阻，阮大铖诬以私通和做内应的罪名，侯方域被迫投奔在扬州督师的史可法。李自成攻陷北京，马士英、阮大铖等迎立福王，并对复社文人进行迫害，准备强逼李香君嫁与漕抚田仰为妾。李香君坚决不从，矢志守楼，倒地撞头时，血溅侯方域所赠的宫扇。杨文骢在宫扇血痕上画成桃花图，李香君遂将桃花扇寄与侯方域。清兵南下，攻陷南京，李香君、侯方域先后避难於栖霞山，在白云庵相遇，共约出家。孔尚任企图通过这个爱情故事，描写明末的一些重大历史事件，揭示南明覆亡的原因，抒发“兴亡之感”。
孔尚任采摭的史实，始於明崇祯十六年(1643)，终於清顺治二年(1645)，以清代统治者徵求山林隐逸作结。崇祯十七年(1644)三月，李自成率领的农民起义军破居庸，进昌平，攻下北京，推翻了明王朝。接著吴三桂勾结清兵入关，李自成腹背受敌，在北京仅居一月有余，便被迫离去。《桃花扇》在第二十六出《赚将》之前，用一半以上的篇幅，反映了这一历史背景。崇祯十七年(1644)五月，逃亡江南的福王朱由崧，在南京即皇帝位。明年改元为弘光。不久清兵南下，南京陷落，朱由崧被俘。《桃花扇》正是要从这段史实中揭示出明朝“三百年之基业，隳於何人？败於何事？消於何年？歇於何地？”(《桃花扇小引》)。
孔尚任在《桃花扇小识》中明确指出：权奸“进声色，罗货利，结党复仇”，导致了南明的覆亡。基於这样的认识，他对南明王朝统治阶级内部的矛盾、斗争，以及政治的腐败作了淋漓尽致的描写和相当深刻的揭露。君是昏君，臣是佞臣。半壁山河已是不存，昏聩的弘光帝却一意声色犬马，寻欢作乐。第二十五出《选优》描写了他在清兵南下时，关心的仍是“享帝王之尊”，“有声色之奉”。至於作者著力批判的人物马士英，他在亡国大难临头之日，想到的仍是“一队娇娆，十车细软”；阮大铖更是卖官鬻爵，倒行逆施。“幸遇国家多敌，正是我辈得意之秋”，则是他们的心灵写照。当朝权臣如此，掌握重兵、赖以保卫疆土的江北四镇黄得功、高杰、刘良佐、刘泽清也是“国仇犹可恕，私怨最难消”，一味争夺地盘，相互残杀。总兵许定国在清军兵临城下时，杀了高杰，带领清兵连夜南下，争“下江南第一功”。就连坐镇武汉的左良玉，也藉剿檄奸臣为名，领兵东下，致使江北淮扬千里营空，清兵乘虚而入，直捣江南，最后导致了南明王朝的覆亡。《桃花扇》用艺术的手段十分真实地再现了这一段历史。
南明王朝统治阶级内部矛盾重重，政治上黑暗、腐败，已是千疮百孔，无可救药。虽有史可法这样的贤明正直的官员，也是孤忠无助，只能困守扬州，束手无策。正像《拜坛》一出的眉批所说的:“私君、私臣、私恩、私仇，南朝无一非私，焉得不亡！”《桃花扇》首先从封建统治阶级内部来揭示南明王朝覆亡悲剧的原因，这一点是写得非常深刻的。
作品在痛斥阉党权奸的同时，热情歌颂了李香君、柳敬亭、苏昆生、卞玉京等下层人物。女主角李香君的形像，塑造得更是光彩照人。作为秦淮名妓的李香君，处在受人歧视和凌辱的社会地位。然而她有胆识，有政治远见。《骂筵》一折，不畏强暴，当著马士英、阮大铖的面直言詈骂:“堂堂列公，半边南朝，望你峥嵘。出身希贵宠，创业选声容，后庭花又添几种。”“东林伯仲，俺青楼皆知敬重。乾儿义子从新用，绝不了魏家种。”老艺人柳敬亭、苏昆生关心国家安危，不惜出生入死。《修札》、《投辕》中的柳敬亭机智、勇敢，为挽救危急的局势，前去下书，终於阻止了一场即将爆发的内讧。
对《桃花扇》里的男主角复社文人侯方域，孔尚任的态度也是鲜明的。他支持明末东林复社文人的政治主张，同情侯方域的遭遇，指斥魏阉余孽对他的迫害。同时，也写出了他性格中软弱动摇的一面，对复社文人的“调嘴文章，当不得厮杀”，以及留恋征歌选舞等，亦有微讽。
孔尚任截取南明王朝从建立到覆亡的这段历史作为创作题材，描写“朝政得失、文人聚散”(《凡例》)，“藉离合之情，写兴亡之感”(《先声》)。这就不可避免地要写到清兵南下时的扬州之战。史可法受马士英、阮大铖排挤，统率四镇、开府扬州。他忠於明王朝，耿介正直，决心保住扬州。然而只剩3000残兵，不可能挽回败局，最后沉江而死。《誓师》、《沉江》等出主要描写了他的保卫扬州的事迹。这些场面出现在明亡后仅仅50年的舞台上，观众中又不乏明朝的“故臣遗老”，必然在感情上引起强烈的共鸣，唤起他们的亡国之痛。因此，《桃花扇》所抒发的这种兴亡之感，在当时的历史条件下，给人们在思想上以极大的震荡。
由於时代和阶级的局限，孔尚任在《桃花扇》中还不能全面地历史地揭示出南明亡国的本质原因。他对明末农民起义军采取敌视态度，在《总批》里说:“明朝之亡，亡於流寇也”；在闰二十出《闲话》中又藉剧中人物之口，说清兵进关是“替明朝报了大仇”，对清统治者作了歌颂。剧末的《栖真》、《入道》两出，也包含著难言之隐。
《桃花扇》的艺术成就
人物形像的塑造 《桃花扇》中塑造了众多的人物形像，上自帝王将相，下至艺人妓女，不下二、三十个。作者在《桃花扇纲领》中曾把所有人物，分为左、右、奇、偶、经五部。其中有主有次，有褒有贬。在孔尚任的笔下，人物虽在一部，但性格各异，互不雷同。例如马士英、阮大铖同为魏阉余党，彼此又有差异。马士英有权有势，喜欢受到别人的趋奉，贪鄙而无才略。阮大铖则狡诈、阴险，善於出谋划策。孔尚任既写出了他们结党营私、荒淫腐朽的共同特徵，又把握住他们之间性格、面貌不同的分寸。又如柳敬亭、苏昆生，他们同是江湖艺人，却有著不同的个性，一个机智、诙谐而锋芒毕露，一个憨厚而含蓄。《桃花扇》中写了许多同类的人物，在相同之中写出了不同，使他们大都具有毫不重复的个性特徵。作为妓女，李香君和李贞丽、卞玉京、郑妥娘等大有区别。作为武将，左良玉和黄得功、刘良佐、刘泽清、高杰、田雄等相比，形像更为鲜明。
李香君是《桃花扇》的女主角，她色艺非凡，稳重中稍觉矜持。她的老师苏昆生，耻於与权奸为伍，离开阮大铖门下，给她后来的重气节、有政治远见的性格特点作了铺垫。她有明确的生活目的和理想，她和侯方域的结合，主要是建立在憎恨魏阉余孽这一共同的政治态度上。《传歌》、《眠香》等出把她推向统治集团内部矛盾的漩涡。《却奁》一出，刻画了她的反抗性格，使她在政治上放射出新的异彩，突出了她性格中刚烈的一面。当她知道这些妆奁出自阮大铖之手时，愤怒地朝侯方域说:“官人是何说话，阮大铖趋附权奸，廉耻丧尽；妇人女子，无不唾骂。他人攻之，官人救之，官人自处於何等也？”於是她拔簪脱衫，唱出了“脱裙衫，穷不妨；布荆人，名自香”。此时的李香君不但成了侯方域的“畏友”，也同时赢得了复社文人的尊敬。她一直坚守反对权奸、反对邪恶势力的正义立场，表现出不为利诱、不畏强权的斗争精神。她对侯方域的爱情，更多地出於她的政治态度。在李香君的形像上，坚贞的爱情和反对权奸的政治态度紧密结合在一起。在李香君的经历中，爱情的不幸遭遇和国家的覆亡命运紧密联系在一起。在这一点上，《桃花扇》摆脱了一般才子佳人戏剧的俗套，取得了新的艺术成就。
《桃花扇》中的某些人物，孔尚任力求写出他们的性格的多面性，把他们放在错综复杂的社会关系中加以塑造，并使他们的性格和故事情节的发展维持有机的关联，成为剧中不可或缺的登场人物。杨文骢便是这方面的一个突出的例子，他能诗会画，风流自赏，游离於复社文人和阮大铖之间。他和侯方域、秦淮名妓李贞丽有交往；又是马士英的亲戚、阮大铖的盟弟。他促成侯方域、李香君的结合；又想利用李香君为阮大铖拉拢复社文人。《却奁》之后，他对李香君有所不满，但在危及侯、李生命的严重关头，又出力保护他们。孔尚任写出了杨文骢性格的各个侧面，使他成为一个有血有肉的艺术形像。同样的例子还有李贞丽。
《桃花扇》对於不同的人物有不同的写法。在正面人物形像中，写柳敬亭，笔酣墨饱，点染成趣，处处有戏，富有传奇性；写李香君，纯用工细的白描手法，不追求离奇的情节，深刻地挖掘她的内心世界，并在重要的关目上突出地刻画她的性格。这写法的不同，实际上也正反映了他们性格上的差异。对反面人物形像，如马士英、阮大铖，则更多地采用夸张的手法，并通过人物的行动来揭露他们的丑恶本质。
结构 《桃花扇》所反映的明末社会生活极为广阔复杂。孔尚任巧妙地以侯方域、李香君的离合作为贯串全剧的中心线索，细针密线，连环相牵，互相生发。侯方域一线连结史可法、江北四镇，以及驻扎在武昌的左良玉。李香君一线则以南京为中心，牵动弘光皇帝、马士英、阮大铖等朝臣和秦淮水榭诸色艺人。先写侯、李的定情，复社文人和阮大铖的斗争；再写侯、李由合而离，插入左良玉引兵东下，侯方域修札，柳敬亭投辕。侯方域因权奸迫害，投奔史可法。两条线索，南北交插，写出了南明覆亡的历史。疏密相间，跌宕有致。最后，侯、李在江山换主的情况下，由离而合。虽情节起伏多变，却在结构上浑然一体，不枝不蔓。全剧能在纷繁的历史事件和错综复杂的头绪中组织得这样完整、严谨，可以看出作者高度的艺术概括能力。
孔尚任在剧中还特意渲染了一柄宫扇，从侯方域赠扇订盟开始，直到张道士裂扇掷地，这个重要的道具绾合了全剧许多重要的情节。一把平凡的扇子包含著不平凡的意义。它象徵著两个主人公的悲欢离合，反映了南明王朝的兴亡。正象孔尚任在《桃花扇小识》中所指出的:“桃花扇何奇乎？其不奇而奇者，扇面之桃花也；桃花者，美人之血痕也。血痕者，守贞待字，碎首淋漓不肯辱於权奸者也；权奸者，魏阉之余孽也；余孽者，进声色，罗货利，结党复仇，隳三百年之帝基者也。”把桃花扇放置在戏曲结构组织中的一个引人注目的特殊地位上，并用它来作为剧本的题名，“南朝兴亡，遂系之桃花扇底”(《桃花扇本末》)，这表现了孔尚任在艺术上的匠心。
曲词和宾白 《桃花扇》善於通过曲词和宾白刻画人物的性格。例如侯方域、柳敬亭分别在第1出《听稗》、第 11 出《投辕》上场时所唱的曲词都很切合人物声口。全剧曲词和宾白的安排匀称合度。对它们的不同作用，有严格的区别。“凡胸中情不可说，眼前景不能见者，则藉词曲以咏之。”(《桃花扇‧凡例》)至於交代情节，说明事实，则用宾白。长出只填八曲，短出或六或四曲，比较适合舞台演唱的要求。上本末出《闲话》全用宾白，下本首出《孤吟》全用曲词，不受定例所限，表现了创新的精神。《桃花扇》一般能随著剧情的变化而使用不同风格的曲词。《传歌》、《访翠》、《眠香》等出，写儿女风情，许多曲词都保持著秀艳温柔的情调。《哭主》、《誓师》、《沉江》等出，写政治大事，许多曲词又具有慷慨激昂的特色。曲词流畅，词意明亮，基本上摆脱了艰涩的弊病。宾白抑扬铿锵，语句整练。但因孔尚任在《桃花扇‧凡例》中主张“宁不通俗，不肯伤雅”，对吸取和提炼人民群众的口头语言注意不够，因而在语言的运用上显得典雅有余，当行不足，工整有余，生动不足。
《桃花扇》脱稿后，即风行一时。康熙三十九年(1700)正月，由金斗班在北京首演。孔尚任罢官后，《桃花扇》仍在南北各地盛演不衰。在康熙年间的剧坛上，孔尚任和《长生殿》传奇的作者洪升齐名，时人称为“南洪北孔”。孔尚任的友人顾彩曾把《桃花扇》改写为《南桃花扇》，变更结局，使生旦当场团圆，侯方域携李香君北归。后来，《桃花扇》又被改编为话剧、电影，以及京剧、桂剧、越剧、扬剧、评剧等。
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