李白、祝允明二人均少年早慧，天纵英才，且少即有大志，却并不得意，命途多舛。而祝允明对礼教的蔑视与批判，及出佛入道的思想，也与深受庄周影响的李白有极大相似之处。因此，正是在思想、个性、经历及审美情趣等方面存在诸多相似之处。祝允明对李白不仅推崇备至，且多有仿效之作。李白乐府、歌行、绝句诸体皆佳，而祝允明三十卷文中，亦不少或脱胎、或仿习李白诗句，或同旨趣的诗歌创作。

在吴门书派四大家中，祝允明的作品最具创意，时人推为吴门第一。他的书法还与徐祯卿的诗、沈周的画被并称为“国朝三绝”。王宠认为，自元代赵孟俯以来的三百年间，只有祝允明一人，能得书学递承的大统。

祝允明的书法很有市场，他活着的时候，四方墨客填门，花大价钱来购买他的作品，声价不减赵孟俯。皇甫在《祝氏集略序》中说，每当祝允明写完一件东西，很快被人持去，他的后人在给他编辑诗文集时，家中竟遍寻不得他的手迹。在他死后，大量伪作充斥市场，也在一定程度上影响了后人对他的评价。

祝允明《李白诗·蜀道难》草书长卷

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