寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚。乍暖还寒时候，最难将息。三杯两盏淡酒，怎敌他、晚来风急？雁过也，正伤心，却是旧时相识。
满地黄花堆积。憔悴损，如今有谁堪摘？守着窗儿，独自怎生得黑？梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！
第一印象，句句带愁字字苦。为何？当时是两宋之交，国破家亡，何止李清照一家这样凄惨？整个长江以北都被金兵的铁骑践踏，南逃成为中原百姓的主旋律。有必要简单回顾一下使得北宋灭亡的“靖康之耻”，公元1127年，靖康二年四月，金军攻破东京，俘虏了宋徽宗、宋钦宗父子及大量赵氏皇族、后宫妃嫔与贵卿、朝臣等三千余人，押解北上，东京城中公私积蓄为之一空，北宋灭亡。徽宗、钦宗二帝成了阶下囚，在五国城受尽了非人的折磨，给二帝送上了带有侮辱性的封号，分别为“昏德公”、“重昏侯”，宋徽宗过了8年屈辱的亡国奴生活，不堪折磨，病死；宋钦宗又活了近30年，玩马球时，跌落，乱马踏死。赵构作为宋徽宗唯一活下来的儿子，一路南逃，在南京称帝，建立了南宋。当时的金人，尚未教化，显得出奇的野蛮，富庶的中原地区被洗劫一空，他们还显示出对女性非常的不尊重，把手无寸铁的中原女性掠回北方为“娼”，深受儒教文化熏陶的大宋民女们受到了严重的人身威胁。李清照作为女人，南逃虽然难免颠沛流离，但总比被金人抢夺践踏好的多。
首先，在本词中寻找孤单寂寞与苦闷。第一处：“寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚。”她寻觅什么？为什么冷冷清清？为什么又凄凄惨惨？原来，金兵南下后，李清照在青州的家被付之一炬，赵明诚收藏的古书、古董也是灰飞烟灭，不久后，赵明诚就病死，南逃的李清照真的是颠沛流离、居无定所。她寻寻觅觅的在找以前的影子，但是找不到，非常恩爱的丈夫已经去世，富足的生活也不再，冷冷清清的一个人，无依无靠，满目山河破碎，国仇家恨涌上心头。第二处：“雁过也，正伤心，却是旧时相识”看到大雁飞过，他依稀好像认识这只大雁，这正是经常为她和赵明诚传递书信的大雁，看到了旧相识的雁，却已经没有相思的人，已经阴阳亮隔，愁苦不堪，流露出孤单寂寞之情。第三处：“憔悴损，如今有谁堪摘”看到落花破损，自然想到自己憔悴的容颜，自己何尝不是落花飘零。第四处：“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。”独自在窗前从早晨坐到黄昏，又下起了小雨，小雨如丝思念更重，梧桐树是爱情的象征，雨打梧桐更让人想到爱人的分离，更何况这是后会无期的分离。第五处：“这次第，怎一个愁字了得！”无依无靠、晚来风急、雨打梧桐加上国破家亡，一个“愁”字怎能说得完？
接下来，看看词人的“怕”，女人天生胆小、需要呵护，孤身一人怎能不怕呢？第一处：“乍暖还寒时候，最难将息”从后面的满地黄花、晚来风急、雨打梧桐、大雁南飞来看，应该是秋天。这个时候是最难调养的，可见词人对自己的身体还是有一些担心，多年的颠沛流离难免会有身体不适。第二处：“怎敌他、晚来风急”看得出李清照一来怕冷，二来怕黑，淡酒难以御寒，月黑风高对一个孤身女人来说不仅仅是身体上的寒冷，还有对夜的恐惧。第三处：“满地黄花堆积。”看到满地黄花， 不禁感叹自己的年华老去，已是青春不再，女人岂有不怕老之理？更何况丈夫已去世，膝下无子女，恐老之情溢于言表。
这样分析以后，解读本词就不难了。早晨起来就感觉百无聊赖，对周围的一切都不感兴趣，满是家国破败的愁苦不堪。在这临近深秋的早晨，虽然太阳初上，但还是有点冷，想调养一下略显病态的身体，效果不太明显。心情苦闷，又无所事事，喝上两杯酒解解愁闷，对饱尝世事沧桑的人来说，这酒喝不出人生的味道，淡而无味，更何况，晚上会刮起凉风，淡酒不但抵御不了风寒，而且也无法帮我度过漆黑的夜。似曾相识的大雁飞过，想起心中最思念的人，大雁还能帮我们传递书信吗？写到这里，其实已经泪如雨下，恩爱已成往事，物是人非，生死两茫茫。
词的下片，把视线转移到院子里。看到了满地的落菊，秋风真的苍劲了，落花有心恋枝头，枝头无情舍菊花，满是破败不堪，这样的花摘了又有什么用？这时候，会想起年轻时和丈夫嬉戏打闹的欢快场景，多么怀念当年“暗香盈袖”的花前月下啊！如今，人老了，国破了，家亡了，一切都回不到从前了。守在窗前能干些什么呢？回想以前的美好，并不能化解当今的苦，默默等待天黑吧！天黑了，那更是百无聊赖的夜。好不容易熬到了黄昏，却下起淅淅沥沥的雨，雨打梧桐，刚刚有所减淡的情思又被勾起，剪不断理还乱，仔细想想，我还不如梧桐树，梧树和桐树它们雌雄作伴，共同抵御风雨，而我呢？真是白天深愁苦思，夜晚又孤寂难耐，夜晚又遇到雨打梧桐，真是愁上加愁啊！“怎一个愁字了得！”这样的结尾，看哭了多少看客啊？
李清照写这首词的具体年份不详细，但可以推测出，这是李清照经历了两次婚姻之后的作品，第一次婚姻是和赵明诚相对完美的婚姻，留下的都是美好的回忆；但赵明诚死后三年，李清照再嫁张汝舟的这段婚姻，可以说是非常不幸的一段经历：张汝舟是个人品非常低劣的人，他和李清照结婚，是觊觎她的收藏品，年近五十的李清照并无他所贪恋之美色，当他发现李清照的收藏品大部遗失之后，就对李清照百般侮辱，动辄拳打脚踢。李清照当然不能容忍，他还掌握了张汝舟为官不仁的一些证据，告发张汝舟，并要求离婚。张汝舟虽被查办，也获准了离婚，但依照当时的法律，妻吿夫，是要做三年牢的，李清照被下狱，由于綦崇礼等亲友的大力营救，坐了9天牢就被释放。这次失败的婚姻对李清照打击相当大，更加怀念亡夫赵明诚。李清照多么希望能与南宋朝廷一起“北定中原”，回到自己的家乡，但“江山留与后人愁”，她没有等到那一天，绍兴二十五年也就是公元1155年，李清照怀着对死去亲人的绵绵思念和对故土难归的无限失望，在极度孤苦、凄凉中，悄然辞世，享年约73岁。