《水浒传》中梁山好汉聚义水泊，竖起“替天行道”的大旗，虽然不再做什么拦路打劫的勾当，但是却加强了对为富不仁的村坊的打击。其中最著名的有两个村坊：祝家庄和曾头市。这两个村坊因挑衅梁山泊，相继被梁山好汉夷为平地。梁山好汉三打祝家庄的起因是祝家庄拒不放回偷鸡的时迁，还出言不逊，从而招来了梁山好汉的打击，最终在里应外合的配合下，祝家庄被梁山好汉剿灭，祝家庄的数代积蓄都为梁山泊做了嫁衣。那么，看到祝家庄被灭，曾头市不安分守己，还要主动挑衅梁山好汉呢？
曾头市位于凌州西南，在梁山泊附近，规模和祝家庄不相上下，梁山泊要“替天行道”，为了维持山寨的开销，就必须对这些村坊动手。所以理论上来说，曾头市和梁山泊是不可调解的死敌关系。
曾头市人才济济，戴宗打探来的消息：“这个曾头市上共有三千余家。内有一家唤做曾家府。这老子原是大金国人，名为曾长者，生下五个孩儿，号为曾家五虎：大的儿子唤做曾涂，第二个唤做曾密，第三个唤做曾索，第四个唤做曾魁，第五个唤做曾升，又有一个教师史文恭，一个副教师苏定。去那曾头市上，聚集著五七千人马，扎下寨栅，造下五十余辆陷车，发愿要与我们势不两立，定要捉尽我山寨中头领，做个对头。”从这看出，曾头市是有备而来，将领、兵马、钱粮都准备充分了，甚至对梁山泊相当了解，清楚的知道梁山泊上的头领有五十多位。
曾头市和祝家庄一样，同样是地势险要之处，曾头市作为守城方占尽地利。而且曾头市只有一个曾家，人心更齐。曾头市中都是有本事的人，曾魁最先和林冲交战，斗了二十余合，曾魁料道斗林冲不过，掣枪回马便往柳林中走，林冲勒马不赶。曾涂和小温侯吕方战三十合，杀的吕方只能招架，没有还手之力。类比曾家五虎的水平大概在梁山马军八虎骑的水准。而史文恭更是了得，二十余合便杀得猛将秦明力怯败走，并一枪刺中秦明的后腿股。这些都是曾头市叫板梁山好汉的资本。
曾头市见梁山泊日渐兴旺，对自己的威胁越来越大。既然早晚必有一战，那么就趁着梁山刚经历大战，人困马乏之际，挑衅梁山好汉。第一次挑衅是在梁山好汉大闹了青州，三山聚义打青州之后，第二次挑衅是在攻打大名府之后。两次挑衅的时机都抓得很准，都是梁山好汉刚经历过大战，新头领加入，正是一团乱的时候。
但是曾头市错估了梁山好汉的能力和决心，尤其是第一次折了梁山都头领托塔天王晁盖后，第二次打曾头市，梁山好汉那是众志成城。而且戴宗和时迁的前期侦查工作做的非常到位。戴宗探听清楚了，曾头市的守备力量，而时迁探听清楚了曾头市的兵力分配，还发现了曾头市挖陷坑之际计。
于是，曾涂和吕方、郭盛交锋中被花荣一箭射落马下，吕方郭盛双戟戳死；曾密第一次偷营不成，被解珍一钢叉戳于马下；曾索第二次偷营未果，回寨途中被朱仝一刀戳死；曾魁第二次偷营未果，回寨途中被乱军马踏而死；曾索死后，曾升前去讲和，留在梁山营内，史文恭第二次偷营不成，梁山趁势拿下曾头市后，被砍头；苏定死命奔出北门，却有无数陷坑，背后鲁智深、武松赶杀将来，前逢杨志、史进，一时乱箭射死；史文恭见曾头市已破，便单骑杀出西门，落荒而逃，结果被晁盖的阴魂缠住。他打算退回时，却正遇到卢俊义、燕青，被卢俊义一朴刀搠中腿股，跌落马下，束手就擒。最终，史文恭被“剖腹剜心，享祭晁盖”。
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