柳永出身儒宦，幼时即显聪颖，作文、音律精通，加之受过良好的教育，他在青少年时代就崭露头角，少有名气。不单亲友对他寄予厚望，他自己也对前程满怀信心。宋朝立国标榜文治，影响所及，朝野成风。学而优则仕，读书考学成为许多青年才俊施展抱负、实现理想的重要途径。柳永自然也不例外，他于宋真宗天禧元年到京城赶考，以自己的才华，他辞别亲人时抱有必中的信心。
然而造化弄人，揭榜时柳永名落孙山。那时的柳永还很年轻，意气风发，根本不把这次落第当作一回事，他在一首词中写道：富贵岂由人，时会高志须酬。几年后他第二次参加科考，却仍然不中。失望之余，他挥笔写下了那首改变了他人生走向的《鹤冲天》：黄金榜上，偶失龙头望。明代暂遗贤，如何向？未遂风云便，争不恣狂荡？何须论得丧。才子词人，自是白衣卿相。烟花巷陌，依约丹青屏障。幸有意中人，堪寻坊。且恁偎红依翠，风流事，平生畅。青春都一饷。忍把浮名，换了浅斟低唱。柳永这首词不胫而走传到宫里，当朝皇上宋仁宗听了很是恼火。柳永第三次参加科考，是考中了，但临到皇帝圈点放榜时，宋仁宗朱笔一挥就把柳永的名字划掉了，并说：且去浅斟低唱，何要浮名？这次打击对柳永来说无疑是毁灭性的。试想，如今连皇上都对他怀有成见，他还会有出头之日吗？深感仕途无望的柳永自此终日出入秦楼楚馆，偎红依翠，他的风流倜傥及率真的性情深得那些青楼女子的喜爱，并有许多成为他的挚友，他们的交往，远远超出了男欢女爱。
柳永的生活居无定所，到处漂泊。从他的这首《归朝欢》里可以一见：别岸扁舟三两只，葭苇萧萧风淅淅。沙汀宿雁破烟飞，溪桥残月和霜白，渐渐分曙色。路遥山远多行役，往来人，只轮双桨，尽是利名客。一望乡关烟水隔，转觉归心生羽翼。愁云恨雨两牵萦，新春残腊相催逼。岁华都瞬息。浪萍风梗诚何益，归去来，玉楼深处，有个人相忆。
此词以白描和铺叙的手法，情景相生地抒写了词人冬日早行怀乡的思绪和羁旅行役之愁苦。前四句以密集的意象，表现江南水乡冬日晨景。下片写自己失意于仕途，于冬日之晨与利名客一道披星戴月而行。多年漂泊动荡的生活让他生发浓浓的厌倦，而渴望回到故乡、亲人的怀抱。然而关山相隔，烟水迷蒙，究竟何日才能结束这浮萍断梗般的生活与亲人团聚，不再彼此牵肠挂肚的相忆？
上苍终究对他心怀悲悯，第四次科考，柳永得中。赴任途中途经江州，照例浪流妓家，结识谢玉英，见其书房有一册"柳七新词"，都是她用蝇头小楷抄录的。因而与她一读而知心，才情相配。临别时，柳永写新词表示永不变心，谢玉英则发誓从此闭门谢客以待柳郎。柳永在馀杭任上三年，又结识了许多江浙名妓，但未忘谢玉英。任满回京，到江州与她相会。不想玉英又接新客，陪人喝酒去了。柳永十分惆怅，在花墙上赋词一首，述三年前恩爱光景，又表今日失约之不快。最后道："见说兰台宋玉，多才多艺善赋，试问朝朝暮暮，行云何处去？"谢玉英回来见到柳永词，叹他果然是多情才子，自愧未守前盟，就卖掉家私赶往东京寻柳永。几经周折，谢玉英在东京名妓陈师师家找到了柳永。久别重逢，种种情怀难以诉说，两人再修前好。谢玉英就在陈师师东院住下，与柳永如夫妻一般生活。后来柳永出言不逊，得罪朝官，仁宗罢了他屯田员外郎，圣谕道："任作白衣卿相，风前月下填词。"从此，专出入名妓花楼，衣食都由名妓们供给，都求他赐一词以抬高身价。他也乐得漫游名妓之家以填词为业，自称"奉旨填词柳三变"。柳永尽情放浪多年，身心俱伤，死在名妓赵香香家。他既无家室，也无财产，死后无人过问。谢玉英、陈师师一班名妓念他的才学和情痴，凑一笔钱为他安葬。谢玉英曾与他拟为夫妻，为他戴重孝，众妓都为他戴孝守丧。出殡之时，东京满城妓女都来了，半城缟素，一片哀声。这便是"群妓合金葬柳七"的佳话。谢玉英痛思柳郎，哀伤过度，两个月后便死去。陈师师等念她情重，葬她于柳永墓旁。
或许，正是因了这种性情才成就了他在词坛的事业。设若换上另一种人生际遇，换上一种另类的性情，就断然不会给后人留下如此众多脍炙人口的佳作。
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说！
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