孙坚是靠打打杀杀起家的。
汉初平元年（190）春，关东各州郡联手举兵讨伐董卓，声势不小。
《三国演义》罗列了十八路诸侯，那是小说家言，二九一十八，比喻众多也。北宋中期分全国为“十八路”，或为后世宋元平话、戏剧引用。此处十八路，据《三国志》，有四路，即陶谦、孔融、马腾和公孙瓒没有参加。到达河南前线的为：刘岱、乔瑁、袁遗、鲍信、张超、张邈和曹操，屯酸枣（今河南延津东北）；袁绍、王匡，屯河内（今河南沁阳）；孔伷屯颍川（今河南禹州）；袁术屯鲁阳（今河南鲁山）；孙坚屯阳人（今河南汝州西）；韩馥留守邺城（今河北临漳），供应粮草；还有西河太守崔钧、青州刺史焦和陈同相许场三路人马加盟。
这些地方州牧名为勤王，可是多未经征战，也害怕打仗，虽领兵前来，却畏缩不前，尔后，反而弱肉强食、窝里斗。若千年后，曹操有诗为证：“军合力不齐，踌躇而雁行。势力使人争，嗣还自相戕。”
与董卓正面开仗的只有两支人数不多的部队：一个是曹操，另一个便是孙坚。
孙坚早在黄巾起事初期，随司空张温讨伐在凉州起兵的边章、韩遂，曾因中郎将董卓违制，摔脸子，撇脸角，劝张温按律杀董卓，以除后患。他是很熟悉董卓其人的。
孙坚与董卓军在梁县阳人（今河南汝州西）作战，先败后胜，又在拒绝董卓和亲后，鏖兵洛阳，途中击败吕布等部，分兵击败董卓别部于新安、渑池，足见这是一支劲旅，是子弟兵。
孙坚骁勇善战，身先士卒。他的军队颇有战斗力，其原因乃是，孙坚善于抚恤将士。《江表传》称：“坚历佐三县，所在有称。吏民亲附。乡里知旧，好事少年，往来者常数百人，坚接抚待养，有若子弟。”
后来孙策也是依赖这样的家族子弟而占据东南的。
孙坚出身小吏，上下交结，懂得官场一套，在中下层社会生活中养成一种无赖习气，缺乏书卷味。比如找对象，他娶吴景姐姐，就用了逼婚手腕，“孙坚闻其才貌，欲娶之。吴氏亲戚嫌坚轻狡，将拒焉。坚甚以惭恨。夫人谓亲戚曰：‘何爱一女，以取祸乎？如有不遇，命也。’于是遂许为婚”（《三国志‘吴书·妃嫔传》）。
“轻狡”一词，点出了孙坚躁急、轻率和倔强的气质，也是孙坚的致命伤，以致日后擅自出行，在岘山凤林关中伏被杀。
一说，孙坚祖父是种瓜的（《宋书·符瑞上》），但本传称是孙武之后裔。