阮籍最为著名的优秀诗作就是他的八十二首《咏怀诗》，他的那八十二首《咏怀诗》颇有历史上著名的建安文学的传统风范，通过自己手中的笔来直言表达自己的情感，抒发自己对建功立业的渴望与怀有的远大抱负。
咏怀诗其实就是一种通过诗句来表达抒发诗人情感的诗作，它所表现出来的感情大多是诗人对于社会现实的感悟，对于自然生命的思考，对于个人情况的把握，以及对于自己的人生和未来的设想与追求，因此，我国古代的咏怀诗其实可分为三大类，一类是淑世情怀，一类是超世情怀，还有一类则是游世情趣。
阮籍的八十二首《咏怀诗》可堪称咏怀诗的经典代表作，他的《咏怀诗》不仅继承了建安文学的优秀传统，同时也拓展了五言诗的写作范围，不论是在技巧还是写作格式方面都进行了一定的创新，对后世产生了非常大的影响。
阮籍的八十二首《咏怀诗》其实是他面临魏晋时期非常黑暗的社会政治的压迫下为抒发自己的不平与痛苦而所作的诗作。在当时那个时期，阮籍虽拥有一身才华与远大的济世之志，但是当时魏晋在司马氏族的统治管理下，社会政治出于无比黑暗混乱的状态，阮籍没有可以施展自身能力的舞台，只能每日抚琴喝酒，借着酒意来抒发自己的不甘与绝望。因此，八十二首《咏怀诗》表现了阮籍对当时社会政治的深刻思考，对黑暗政治的悲哀与绝望，同时也表达了自己的远大抱负与施展自身才华的渴望。
阮籍的一哭的原因是他母亲的去世。阮籍在很小的时候就失去了父亲，是他的母亲独自一人将他抚养长大的，因此他特别孝敬爱戴他的母亲。阮籍的母亲去世时，阮籍正在和别人下围棋，当母亲去世的消息传来，他的对手要求停止，但是阮籍却铁青着脸不肯就此停下，一定要决出个胜负。等到下完棋后，阮籍饮完两斗酒后才彻底放声大哭，并且还吐血数升。在他母亲下葬时，阮籍喝酒吃肉后才向母亲的遗体告别，并且痛哭吐血。虽然阮籍的某些行为有些不合礼法，但是从他的痛哭与吐血中可以看出他对他母亲深深的爱，同时他也由母亲的死想到了自己理想无法实现，一身才华却无法施展的人生状态，更加悲从中来。
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