大汉立国前后，作为兴汉集团最重要的谋士之一，陈平的主要贡献，是为刘邦出了多个可行性甚强、含金量甚高、脱己方于困厄、克敌制胜的点子，其中最有名而历来为人们所津津乐道的，便是所谓“六出奇计”。这6个“金点子”依次是:
1.巧施反间计，离间楚国君臣，促成项羽集团的核心结构分崩离析，冰消瓦解。
兵家鼻祖孙武十分注意使用间谍，认为用间对最终夺取战争胜利极端重要。要言不烦的《孙子兵法》十三篇的最后一篇，就是专门论述如何用间的。孙子曰:故三军之事，莫亲于间，赏莫厚于间，事莫密于间。非圣智不能用间，非仁义不能使间，非微妙不能得间之实。微哉!微哉!无所不用间也。又曰:故惟明君贤将，能以上智为间者，必成大功。此兵之要，三军之所恃而动也。他将间谍分为五类:乡间，内间，反间，死间，生间。“五间俱起，莫知其道，是谓神纪，人君之宝也。”孙武特别强调指出:“五间之事，主必知之，知之必在反间，故反间不可不厚也。”
陈平“少时家贫，好读书，治黄帝、老子之术。”为了施展才能实现政治抱负，他对《孙子兵法》曾经下过一番苦功夫，再三研读揣摩。对如何用间，擅长“阴谋”的陈家后生更是别有会心。汉3年(前204年)4月，楚汉战争到了白热化阶段。楚军加强攻势，断绝了汉军外援和粮道，合围了战略要地荥阳。情势危急，刘邦忧心如焚，就想以割据荥阳以西地盘为条件，与项王讲和，平分天下。项羽优势明显，又恼恨刘邦当初不宣而战趁火打劫甚至直捣彭城欲置自己于死地，不肯答应。刘邦的心情象落日一般忧郁。他情绪低沉地对陈平说:“唉，天下纷扰，何时才是个尽头呢?”没想到陈平淡淡一笑，说:“项王这个人，表面上看起来挺厉害，其实是不难对付的。”刘邦急忙问:“此话怎讲?”
陈平从容自若地说:“项王为人，恭敬仁爱，那些讲究廉洁礼仪的人，大多归附于他。但真正到了按劳酬功的时候，他却很吝啬，舍不得爵位和食邑，这怎么能够收结人心呢?因此人才又纷纷离开。至于大王，为人傲慢，不拘小节，喜欢任意侮辱人，也难怪那些清廉耿介之士不愿前来追随，这个毛病是得改改。然而大王豪爽大方，对功臣的赏赐非常慷慨，很有感召力，那些无耻之徒、逐利之辈，比如像韩信、英布和在下这样的，对大王就如蝇逐臭，趋之若鹜。如果能够兼有你和项王两人的长处而去其所短，平定天下，就不过是弹指之间的事。”这些话多少有点刺耳，但更为吸引人。刘邦稍稍有点面红耳赤，但他没事人一样，只顾催促:“真他妈说得好!赶快接着讲!”陈平又微微一笑，不紧不慢地继续说:“项王身边刚直忠实又得力能干的骨鲠之臣，只有亚父范增、钟离昧、龙且、周殷这么几个，他们是楚军的中坚力量，是项王纵横天下的本钱。如果大王能够拿出几万斤黄金，用反间计去离间项王君臣，使他们互相怀疑上下离心，引发其内讧甚至自相残杀，这样就能以较小的代价最大最快地耗散楚军的核心力量。汉军乘机反攻，破楚指日可待!”刘邦大喜，立马调拨出四万斤黄金，交给陈平掌管，由他随意使用，自己和任何人都不予过问。刘季见事快，魄力大，做事干脆，出手阔绰，这是他的成功秘诀之一。当下君臣尽欢而散。
拥有了主子的绝对信任，手头又有了如此富厚的资本，陈平就紧锣密鼓而又不动声色地运作起来。他用重金在楚军中进行离间活动，让人公开散布留言说:“钟离昧等人身为楚国大将，威名远播，劳苦功高，却不能裂土封王。他们心怀不满，想与汉王里应外合，共灭项氏，瓜分楚国!”项羽一向耳根软，顿生疑心，认为无风不起浪，不可全信也不可不信，便把钟离昧等人调到相对次要的位置并严加控制。更有甚者，霸王对他一贯尊敬、信任有加的亚父范增，也逐渐不放心起来。既然对手下这帮重臣产生了怀疑，项羽就派使者前往汉营，探看虚实。刘邦、陈平心知肚明，特地让人准备了丰盛的酒席，端进去款待客人。一见使者，就假装惊讶地喃喃自语:“本以为是亚父派人来了，却原来是项王的使者!”又原样端了回去，换上粗劣的饭菜给使者吃，言辞举动也很怠慢。使者憋了一肚子气，回去后，把情况如实报告给了项王，不免还有些加油添醋之处。项羽果然更加怀疑亚父了。这场把戏其实相当拙劣，漏洞百出，只能骗骗三岁孩童。然而疑心生暗鬼，它居然还真派上了用场。诚如清代学者王鸣盛所言:“项王之失不在粗疏无谋，乃在苛细多猜疑，不任人。”范增认为胜利在望，建议急攻荥阳，速战速决，锁定胜果。项羽却不置可否，对他的态度也一反常态，很是暧昧，大不如前。
范增早就看出了端倪，他既伤心，又恼怒，半真心半试探地对项王说:“胜局大抵已定，有我无我已无足轻重，天下大事大王好自为之吧!乞求将这把老骨头赐还给我，该告老还乡罗。”不想项羽寡情薄义，客套话都没说一句，立予照准，随即掉头就走。单剩亚父愣在那儿，好半天回不过神来。已经没有任何回旋余地，范增只得走人。一路上，他思前想后，且忧且恨，黯然神伤。本来就是年过古稀的老人，精气神一垮，百病侵寻，居然在半路上，就因背上生了毒疮而一命呜呼。要说，这位忠心耿耿的老谋士还算是幸运的:他离场、去世的时候，楚军毕竟具有压倒性优势，稳占上风，差可自慰。要是老而不死多活上几年，挨到四面楚歌十面埋伏的当儿，更没什么意思，情何以堪。对范增的评价一直存在争论。正方称誉其为卓越谋士，与张良、陈平是一个重量级。反方认为他其实很平庸，没有什么了不起，甚至有人说他只不过是一个成事不足败事有余的老傻瓜。客观地说，作为谋士，范增算是相当出色的。项羽一度成就霸业，他的贡献不容忽视。项王尊之为“亚父”，重视信任远超诸将之上;刘邦完胜后作总结性报告时也特别提到:“项羽有一范增而不能用，此其所以为我擒也”，都是显证。《史记》详细记载范增建言而项羽不听的，就有“鸿门宴”和“急攻荥阳”这两次，都涉及关键性问题。类似情况，不难想见。范增位高权重，对项楚集团和项羽本人都怀有极深的感情，根本不可能像韩信、陈平那样一不如意就另投主子。他有自己的局限:战略眼光不如张良，身段的柔软和手腕的活泛则比不上陈平。亚父范增的悲剧性结局，无可幸免。亚父已矣。另外几员大将，龙且救援齐国时兵败潍水，死于韩信之手。周殷在英布劝诱下，叛楚投汉。钟离昧则被投闲置散，不获重用;后来虽然重新出山，却大势已去，为时已晚。项楚集团的核心成员果然众叛亲离。这样，强弱易势，攻防转手，霸王别姬，渐成必然之势，只是个时间问题而已。
夸张一点可以说，刘季采用陈平的高招，用区区四万斤黄金购得了大汉江山。这票买卖，着实划算。陈平得到的股份，也相当可观，而且回扣想来也不会少。陈平这种人可是不会亏待自己的，再说那时也不会有啥劳什子“特别费”案。此为“六出奇计”之一。
2.妙用女兵，让纪信李代桃僵，帮助刘邦在间不容发的情势下从荥阳金蝉脱壳突出重围。
汉3年(前204年)5月，粮尽援绝，荥阳危在旦夕，汉军决策集团一致认为不能坐以待毙。经过紧急计议，刘邦决定选派周苛、枞公、韩王信、魏豹带兵留守，自己率少数亲信试图溃围而出，先逃往成皋，然后转赴关中，纠集力量，再作计较。大将纪信自告奋勇，愿意李代桃僵，冒充汉王，吸引楚军注意力。陈平对此作了精心布置。他先散布消息，说汉王山穷水尽走投无路，打算开城投顺，借以麻痹楚军。然后，乘夜让纪信假冒刘邦，率领两千名身披铠甲手持仪仗袅袅婷婷千娇百媚的女子从荥阳东门出城投降。楚军哪里见过这副阵仗，又养眼又好奇，以为敌人既然已经投降，反正无仗可打，一传十十传百，从四面八方争先恐后跑到东门来看热闹，一时间铁桶阵变得松散混乱。刘邦利用这个来之不易稍纵即逝的空档，赶紧率领陈平等人快马加鞭从西门觅隙逃脱。等到项羽发现中计，煮熟的鸭子早就飞了。霸王气得七窍生烟，命令将纪信活活烧死，以泄心头之愤。此为“六出奇计”之二。
3.及时提醒刘邦，劝立韩信为齐王，避免了一次潜在的分裂危机，巩固了反楚统一战线。
汉4年(前203年)11月，韩信统帅曹参、灌婴等部大败齐楚联军，阵斩龙且，俘虏田广，平定齐国。根据韩信的一贯思路和与刘邦的成约，他宣布由自己代理齐王，同时打好报告，派使者觐见汉王，请求批准。当时刘邦屯兵广武，与楚军相持，败多胜少，日夜指望韩信率大军前来会师改变态势。没想到此公只顾忙着自己称王称霸，根本没想到这厢正水深火热，还此地无银三百两地扯什么“代理”，不由恼羞成怒，居然当着使者的面怒骂起来。张良和陈平当时正好都在汉王左右，他们不约而同地踩了踩汉王的脚，刘邦马上明白过来，改口说男子汉大丈夫当王就该玩真的，代理个鸡巴。同时厚赏使者，并派张良亲自去立韩信为齐王。如果不是两大谋士的及时提醒和刘季本人灵活机变，万一武涉尤其是蒯彻的游说奏效，韩信有所异动，那刘邦就会吃不了兜着走，麻烦大了。汉王论功行赏，将陈平的老家户牖乡封给了他。倚靠张良、陈平的计策和谋划，刘邦屡败屡战屡仆屡起终于咸鱼翻生反败为胜，灭亡了不可一世的项楚。此为“六出奇计”之三。需要说明的是，因为首席谋士张子房在场，严格地说，这次陈平只能算是附议。
4.献策伪游云梦，智擒韩信。
汉6年(前201年)，有人上书告发楚王韩信谋反。高祖问将领们的意见，大家都说:“赶快发兵坑杀这个斑马养的!”高祖沉默不语。因为这时张良已经称病隐退，他就去征求陈平的意见。陈平一再推辞，刘邦不允，一定要他说说。于是陈平问:“诸将意见如何?”刘邦如实相告。陈平又问:“有人上书说韩信谋反，旁人可有知道的?”高祖回答:“没有。”“韩信本人知道吗?”“不知道。”“陛下的军队与楚王的比谁更精锐?”“比不过他。”“陛下的将领们在用兵布阵上跟韩信比有何胜算?”“没有谁有他那么厉害。”“既然陛下的军队不如韩信的精锐，将领们也都瞠乎其后不是他的对手，还要举兵攻打，这无异于迫使他下决心起兵反叛。老实说，毫无把握，我很为陛下担忧!”刘邦皱着眉头问道:“那你看如何是好?有万全之策吗?”
陈平稍事沉吟，然后回答说:“保持平静，不要有任何动作。古代有天子巡狩、会见诸侯的礼仪。南方有个云梦泽，风景不错，很有名气，陛下不妨假托要巡游云梦泽，顺便在陈县会见诸侯。陈县在楚国的西部边界，韩信获悉皇上乘兴出游，必当到郊外来迎谒拜见。当他毫无防备前来晋见的时候，趁机将他拿下，这是一个力士就能办到的事情，不费吹灰之力。”刘季拍了拍大腿，面带微笑，眼睛发光，连连说:“高!真他妈高!”于是依计而行。一切果然陈平所料。全无防备韩信由威风凛凛独霸一方的楚王被降封为伴食京师的淮阴侯。不费一兵一卒就为皇上解除了刻下最大的心腹之患，陈平得到的酬庸是获封为户牖侯，“剖符定封”，“世世勿绝”。若个书生万户侯?人生至此，夫复何求。几年来担惊受怕望穿秋水的张娜终于看到丈夫功成名就光宗耀祖，乐得嘴巴都合不拢。她特意置酒庆贺，一连几天没睡好觉。陈平却还摆了个姿态。他对高祖说:“承蒙陛下抬举，臣下十分感激!但这并不是我的功劳。”刘邦感到奇怪，说:“我采纳你的谋略和计策，克敌制胜，这难道不是功劳?”陈平说:“当初要不是魏无知的推荐，我哪里能够得到为陛下效力的机会呢!我总觉得亏欠他点什么。”刘邦哈哈大笑:“没错，是我疏忽了。你这个人真可以说是不忘本!”于是下令对还是一般干部的魏无知同志赏赐并升职。
这一招既使陈平的心理得到平衡，又让他在朝廷上下获得了极佳的名声，更增添了高祖对他的好感，可谓一石三鸟:这就是谋士的心计和手段。至于魏无知的感恩感动感谢感激，自不待言。只是不知道，淮阴侯韩信心里，又是什么滋味?此为“六出奇计”之四。
5.使用秘计通融匈奴阏氏(匈奴单于的正妻，相当于大汉王朝的皇后)使刘邦在平城(今山西大同东北)白登山被围七天七夜后得以脱围出险。
汉7年(前200年)冬，高祖御驾亲征，讨伐不久前反叛的韩王信。到了晋阳(今山西太原)，听说韩王信私通匈奴，想与之合力攻打汉军，不禁大怒，随即派使者到匈奴探听虚实。他对机动性极强而强悍精锐的匈奴骑兵一直存在畏惮心理。匈奴知道汉使来意，故意将精壮的人口和肥大的牛马都藏匿起来，只让使者看到一些老弱病残的人口和牲口。汉使先后来了好几拨，都没看出底细，一致回报说匈奴十分衰疲，不堪一击，建议大胆进军，长驱直入。刘邦还不放心，就派遣刘敬再度出使匈奴。刘敬回来后报告的情况跟其他使者差不多，见解却与众不同。他说:“两国对垒的时候，应该矜夸炫耀，尽量展现自己的长处，才符合常情。这次臣下奉命出使匈奴，却净看到一些瘦弱的牲畜和疲乏的士兵，这不大对头。想必是敌人故意显露他们的短处，引诱我们冒进，却暗中埋伏下精兵伺机而动。愚臣以为，匈奴一定有阴谋，陛下期期不可以万金之躯亲蹈虎狼之地!倘有差池，悔之晚矣!”此时，刘邦认为胜券在握，汉军主力已经翻越句注山(今山西代县北)，20多万人马浩浩荡荡踏上征途。高祖认为刘敬危言耸听动摇军心，破口大骂道:“你这个猪狗不如的齐国贱货!不就是嘴皮子了得吗?老子一时高兴，让你脱离贱役得了官职。赵孟能贵之，赵孟能贱之!你小子现在不知自己几斤几两，竟敢胡言乱语扰乱军心!等着看老子怎么收拾你!”当即下令给刘敬戴上刑具，暂时囚禁在广武(今山西代县西南)，待战事完毕后再行发落。
汉军大举北征，韩王信向盟友匈奴告急求救。冒顿单于亲率精骑火速驰援，利用有利地形在平城白登山将汉军反包围，展开猛烈攻击。汉军死伤惨重，七天七夜吃不上饭，情况危殆。刘邦向从征的户牖侯、护军中尉陈平问计。陈平果然足智多谋，随即献上一策。高祖采用了陈平的奇计，才得以解围，脱离危险。这条奇计的内容当时属于特级国家机密，讳莫如深，世人都不知其究竟。直到200余年后的东汉时代，学者桓谭、应劭才揭开了这个谜。原来，陈平根据他所掌握的情报，获悉勇武彪悍、颇有作为的冒顿单于有一个特点:比较听阏氏的话。也就是说，枕头风对此公相当管用。于是他命随军画工描绘了一幅绝色女子图像，暗中派人送给匈奴阏氏，声言:“汉皇危急，欲献这个女子给冒顿单于以求媾和。”同时献上一笔相当可观的重礼。阏氏一见画中人年青美貌如花似玉，顿起嫉妒之心，担心自己日后色衰爱弛，便想防患于未然，御敌于国门之外。她若无其事地劝老公说:“汉朝是汉朝，匈奴是匈奴，不应相煎太急相迫太甚。就算夺得汉人土地，我们也水土不服，难以久居。况且，我听说汉帝不是常人，有神灵护佑。我看还是不要把事情做绝，适可而止才好。”枕头风一吹，而且听起来似乎也很入耳，冒顿的战斗意志大为消解。加上曾与他相约会师夹攻汉军的韩王信的部将王黄、赵利失期不至，让他心里不踏实，怀疑其中有诈，更不敢轻举妄动。思前想后，他决定干脆送给阏氏一个人情，终于答应网开一面。刘邦总算脱险。大概是这条妙计不甚体面，有损大汉威仪，因此才秘而不宣。
历代都有一些陋儒拿这个说事，讥刺陈平。这种事后诸葛亮式的高见很不公道，并无道理。战争是最讲究实际的，“保存自己，消灭敌人”，才是唯一的要义。回经广武，刘邦下令赦免刘敬，向他道歉说:“不听好人言，吃亏在眼前，差点着了狡虏的道儿，无法跟先生再见了。不好意思啊，委屈你啦。你能看出问题，敢说实话，有功无罪，老子要予以厚赏!其他那些鸡巴不中用的使者，统统杀头!”刘敬再次因祸得福，获封建信侯，食邑2000户，跻身要员之列，更成为匈奴事务权威——这可是当时最重要的外交。当然，对匈外交，当时也就是绥靖和亲而已，实在并无若何值得称道的事儿可干。对比一下大败之后刘邦对待刘敬与袁绍对待田丰的两种绝然不同的态度，当不难发现他们成败原因的一个重要枢纽。高祖回军向南路过曲逆县(今河北完县东南)，登上城楼，望见县城建筑高大，人口稠密，市面繁荣，不由赞叹道:“这个县城真是宏伟壮丽!我走遍天下，所看到的城邑，除了洛阳，就数这儿啦。”他回过头来询问御史:“曲逆县有多少户人家?”御史回答说:“秦时有三万多户，经过连年战乱，很多人都逃亡离开了，现在还剩五千户。”高祖于是诏令御史，改封刚刚再建奇功的护军中尉陈平为曲逆侯，尽享全县五千户的全部赋税。虽然都是侯爵，但以户牖小乡易以曲逆大县，而且“尽食之”，这在当时是独一无二的特例，是一种额外的恩遇。此为“六出奇计”之五。
6.陈豨反叛后，审势度势，建议高祖策反叛军将领，有力促进了平叛战争的顺利推进。
汉10年(前197年)8月，赵相、阳夏侯陈豨在代地反叛。高祖有点落寞地说:“陈豨是个蛮得力的干部，很讲信用，我一向相信他，重用他，没想到啊没想到，这厮也他妈的反了!”只得再度亲自领军前往镇压。陈平献计说:“陈豨的很多部将以前都是商人，惟利是图是他们的本色。不妨选派得力干员携带大量黄金，前去引诱和收买他们，这样事情就好办了。”高祖笑道:“我知道用什么办法对付他们了。”结果事半功倍，效用明显。此为“六出奇计”之六。
“六出奇计”其实仅是陈平计谋的一部分，好戏还在后头呢。史载，陈平自投汉以后，直至刘邦初定天下，“六出奇计，奇计或颇秘，世莫能闻也”。汉朝建立后，陈平被封为曲逆侯。惠帝、吕后、文帝时任丞相。吕后死后，他与周勃等人合谋，诛诸吕，立文帝。其死后，被追封为献侯。
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