梧桐秋雨是古代文人最常用的意象。清初编纂的《广群芳谱·木谱六·桐》就说“梧桐一叶落，天下尽知秋。”可见梧桐是与秋天分不开的。
梧桐，叶如掌，裂缺如花，皮青如翠，妍雅华静。古人传说梧是雄树，桐是雌树，梧桐同长同老，同生同死，故而，梧桐又是忠贞爱情的象征。《孔雀东南飞》“东西植松柏，左右种梧桐。枝枝相覆盖，叶叶相交通。”象征了刘兰芝和焦仲卿对爱情的忠贞不渝。孟郊的《烈女操》“梧桐相待老，鸳鸯会双死”。
在古代诗歌中，梧桐是一个比较常见的意象，常常成为离人传达离愁别绪的载体。李白《赠别舍人弟台卿之江南》“去国行客远，还山秋梦长。梧桐落进井，一叶飞银河。”；李煜《采桑子》“辘轳金井梧桐晚，几树惊秋。”张先《虞美人》“亭亭残照上梧桐，一时弹泪与东风，恨重重。”柳永“槛拘萧疏，井梧零乱，惹残烟。”周紫芝《鹧鸪天》“梧桐叶上三更雨，叶叶声声是别离。”朱淑真《菩萨蛮秋》“秋声起梧叶落，蛩吟唧唧添萧索。”
这些词句都是通过“梧桐”这一传统意象来传达悲苦凄恻的离愁别绪的。具体来说，梧桐被赋予以下几种含义：
一、借梧桐抒发相思之苦、闺怨之愁
风吹落叶，雨打梧桐，凄清萧索，梧桐是文人笔下用来表达孤独忧愁的常用意象。在唐宋诗词中，梧桐作离情别恨的意象和寓意是最多的。白居易《长恨歌》“春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时。”昔日的盛况对比眼前的凄凉，内心怎能不悲恸？黄升《酹江月·夜凉》“此情谁会，梧桐叶上疏雨。”
古代的文人士子把读书做官、入世为政作为最高的人生理想，为此，他们不得不抛妻别子浪迹天涯，与所爱之人天各一方。留守家乡的妻子，难免孤独寂寞，自然而然就产生了许多的闺怨诗词。如温庭筠的《更漏子》：“玉炉香，红蜡泪，偏照画堂秋思。眉翠薄，鬓云残，夜长衾枕寒。梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”这首词写的是一位妇女秋闺独处，长夜不眠的苦恼之情。
李清照的《行香子》开头“草际鸣蛰，惊落梧桐，正人间天上愁浓。”“惊”字赋予了梧桐以生命，也隐喻了词人为离愁所煎熬的精神状态，含蓄委婉。李清照的《声声慢》则最为知名：“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。这次第，怎一个、愁字了得？”丈夫去世，独守空房，遭受国破家亡的痛苦。此时，女词人独立窗前，听窗外雨打梧桐，声声凄凉，正应了她的孤独无助和对丈夫的深切思念。
元曲《水仙子・相思》“秋风飒飒撼苍梧，秋雨潇潇响翠竹，秋云黯黯迷烟树。三般儿一样苦，苦的人魂魄全无。云结就心间愁闷。雨少似眼中泪珠，风做了口内长吁。”秋风飒飒，秋雨潇潇，秋云黯黯，秋声秋景与苍梧、翠竹、烟树相交织，有着极为强烈的感情色彩，写出了离人的相思之苦。
王昌龄《长信宫词》“金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜。熏笼玉枕无颜色，卧听南宫清漏长。”写的是被帝王遗忘的少女，在桐叶飘落、寒霜侵帘的深宫里形影单只，卧听宫漏的寂寞情景。
二、借梧桐表达贬谪的悲凉、怀才不遇的感慨
梧桐高大挺拔，为树木中之佼佼者，因此古人常把梧桐和凤凰联系在一起。《诗经・大雅・卷阿》就写道：“凤凰鸣矣，于彼高冈。梧桐生矣，于彼朝阳。摹摹萋萋，雍雍喈喈。”说的是梧桐生长茂盛，引得凤凰啼鸣。
在众多的树木中，诗人词人们独钟情于梧桐，只因梧桐是品性高洁的象征。古代为官清政廉洁、敢于直谏、不与世俗同流合污的正直文人，往往逃脱不掉被贬官流放的命运。而梧桐这一审美物象，便成为一种美好的象征出现在他们的作品中，抒发他们人生无常的感慨。
如苏轼的《卜算子》：“缺月挂疏桐，漏断人初静，谁见幽人独往来，缥缈孤鸿影。”这首词写于他被贬黄州之时，是一首咏物词，咏一只孤独寂寞的鸿雁。苏轼借对这只离群失伴、形单影只孤鸿的描写，表现了自己在遭受政治迫害后孤独的处境和悲伤的心情。
《三国演义》第三十七回有这样的描述：“凤翱翔于千仞，非梧不栖”。良禽择木而栖，志趣高洁的人自然择明主而事。在怀才不遇，无人赏识的情况下，宁肯保持自己的高洁也不愿同流合污，于是以梧桐自比。
虞世南《蝉》“垂绥饮清露，流响出疏桐。居高声自远，非是藉秋风。”蝉居于梧桐之上，蝉声因梧桐高大挺拔而声响远播，暗指诗人志趣的高洁。
孟郊《秋怀》“梧桐枯峥嵘，声响如哀弹。”峥嵘的桐木制成的美琴却弃置不用，寄托了诗人一生穷困失意的悲哀。刘过在《贺新郎》中感叹，“一枕新凉眠客舍，听梧桐疏雨秋风颤”， 写贫士失职之悲，秋风秋雨真是愁煞人。
三、借梧桐表达亡国之痛、家园之失
在所有的愁苦中，唯有亡国之愁最为沉重。李煜《相见欢》“无言独上西楼，月如钩，寂寞梧桐深院锁清秋。剪不断，理还乱，是离愁，别是一般滋味在心头。”重门深锁，顾影徘徊，唯有清冷的月光，从梧桐枝叶的缝隙中洒下来，亡国之君幽居在一座寂寞深院里的落魄，好不凄凉。
又如夏完淳的《卜算子断肠》：“秋色到空闺，也为梧桐叶，谁料用心结不成，翻就相思苦。”词人借闺人代言写尽复国不成的离国之痛。
李清照《鹧鸪天》“寒日萧萧上锁窗，梧桐应恨夜来霜。酒阑更喜团茶苦，梦断偏宜瑞脑香。秋已尽，日犹长，仲宣怀远更凄凉。不如随分尊前醉，莫负东篱菊蕊黄。”词人南渡之后，因战乱而迁徙流亡，霜打梧桐触景生情，国恨家仇一触即发。
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