秦朝末年，刘邦和项羽争夺天下的控制权，经过几次战斗，两个人的实力基本上是势均力敌，但是最后刘邦凭借着智谋，用韩信的妙计四面楚歌和十面埋伏将项羽逼走，他两页带着八百亲信跑路，丢下自己的大部队浴血奋战，在刘邦发现项羽跑路后，立马让自己跌手下夏侯婴带人追赶，项羽一路跑到了乌江边上，这时候乌江亭长划着小船前来，让项羽更着他过江，然后重新发展自己的势力。
但是项羽拒绝了这个请求，他说道自己兵败，没有脸再见到江东父老，于是就拔剑自杀了。但是多年后，杜牧来到这里，不禁有感而发，于是写下一首诗，不过他这首诗的意思是，你项羽过了江东，刘帮他的大汉能不能建立还是一个未知数，你还是太年轻了，脸皮薄。要是你能够过去，必然东山再起。不过这一切都是杜牧的一个预测，而事实上，其实就算是他真的过了乌江，他也没有机会了。
首先，刘邦不会给他机会的。他过了江东其实就是暂时的脱困，在他兵败后，刘邦所拥有的就会但是最强的军队配置，所以为了防止自己的老对手再次崛起，他绝对会集结大军过江。而且项羽的精锐部队死的死，投降的投降，已经都被他干掉了，江东再重新招人都是没有上过战场甚至没有受过训练的新兵，这样的一个军队怎么可能会打赢一群身经百战的老兵。项羽最多是打打游击，何况他这个人还不会打游击。
而其次，项羽这个人走的时候带走八千人，回来时候不光自己的军队没有带着，女人也没了，江东父老看到他不免会感到疑惑，说不定并不会响应他的号召。其次江东的众人也是常年经历战乱了，现在好不容易过过小日子，这项羽一回来就叫人出门打架，这并不现实啊。当年是因为秦国的暴政才有人跟着起兵，而且还有不少是六国贵族，但是现在不一样了，天下没有暴政了，人们又何必去战斗。
而且最后最重要的一点，这个乌江亭长，是一个小黑一样的神秘人物。他在记载中或许因为职位太低而没有记载，但是这个人说不定有诈，在逃跑时候项羽找了一个农民问路，结果不就被坑了么？可见这里的人们是更愿意帮助刘邦的，这好不容易到了江边，可见项羽也可能是打算过江，但是江面上一个船都没有，就这乌江亭长脚下一个，这就很有可能是陷阱了，万一到时候河对岸等着的是敌人，项羽这不管没办法称王，还成了瓮中鳖，所以种种考虑中，项羽还不如在此身死，好歹是一个英雄的名号。
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